BlogEngine.NET 定番な感じの自動サムネイル作成エクステンションを入れてみました。
インストール方法は Extension のコードファイルを \AppCode\Extension\ にコピーするだけです。
あとはイメージをアップしたときにイメージの html を編集して、
<a href="ファイル名.jpg[thumb:height=200,link=original]" />
といったように href 属性内にサムネイルのサイズやリンク方法を指定すると
自動的にサムネイルを作成して \AppData\files\Thumbnail\ に保存、
そのサムネイルを本文に表示して、元のイメージへリンクしてくれます。
http://blog.data-worx.de/page/Extension-Thumbnailer.aspx