Windows Server 2008 セットアップ時にプロダクトキーを入力せず
そのまま Server Core な状態でインストールを終了していると
ログイン後にコマンドでプロダクトキーを入力して、ライセンス認証をする必要があります。
Server Core でプロダクトキーをインストールするには、
> cscript \Windows\System32\slmgr.vbs -ipk {XXXXX-...-XXXXX}
と、プロダクトキーを指定することで可能になります
プロダクトキーをインストールした後は、
同じく slmgr.vbs を使ってライセンス認証を行うことができるようになります
LINK: ライセンス認証をコマンドで行う