Windows Server 2008 セットアップ時にプロダクトキーを入力せず
そのまま Server Core な状態でインストールを終了していると
ログイン後にコマンドでプロダクトキーを入力して、ライセンス認証をする必要があります。

Server Core でプロダクトキーをインストールするには、

> cscript \Windows\System32\slmgr.vbs -ipk {XXXXX-...-XXXXX}

と、プロダクトキーを指定することで可能になります

プロダクトキーをインストールした後は、
同じく slmgr.vbs を使ってライセンス認証を行うことができるようになります
LINK: ライセンス認証をコマンドで行う

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